Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин тогда работала в модной индустрии, а Джон издавал журнал «George». Поначалу их отношения развивались непублично, они избегали внимания прессы.
Через несколько лет, в 1996 году, пара тайно поженилась на церемонии на острове Камберленд. Их брак привлекал огромный интерес со стороны СМИ, ведь Кэролин стала частью одной из самых известных семей Америки. Вместе они часто появлялись на светских мероприятиях, их считали одной из самых стильных и красивых пар Нью-Йорка.
Их совместная жизнь оборвалась трагически в июле 1999 года. Джон пилотировал небольшой самолет, на борту которого была и Кэролин, а также ее сестра. Самолет разбился у берегов Мартас-Винъярд. Эта трагедия положила конец истории их отношений, оставив в памяти публики образ молодой, яркой пары, чья жизнь завершилась слишком рано.